Jay Wheeler (Scott Speedman) chega ao casamento do irmão carregando um histórico que o coloca em desvantagem dentro da própria família. Ele precisa provar que ainda merece confiança, principalmente diante do pai rígido (J.K. Simmons), que observa cada passo com desconfiança. Para atravessar o evento sem maiores atritos, Jay toma uma decisão arriscada: convida Daisy Kensington (Evan Rachel Wood) para ser sua acompanhante, mesmo sabendo que ela não se encaixa em nenhum padrão esperado ali.